Ada dua tokoh sentral yang berperan penting dalam pertobatan Augustinus, selain teman-temannya. Kedua tokoh utama tersebut adalah ibundanya, Sta. Monika dan Uskup Ambrosius dari Milano, Italia. Uskup Ambrosius adalah bapak rohani Sta. Monika, dan seorang pengkhotbah ulung. Hati Aurelius Augustinus begitu tersentak ketika mendengarkan khotbah-khotbahnya. Karenanya, Aurelius Augustinus mengarahkan haluan hidupnya dari dunia glamor dan kekuasaan ke dalam hidup kontemplatif dan pengabdian kepada Kristus di dalam Gereja-Nya. Pengalaman perjalanan hidup pribadi Aurelius Augustinus ini kemudian menarik banyak orang sehingga mereka memutuskan untuk mengikuti semangat hidupnya. Setelah penyerbuan tentara Vandal ke Afrika Utara, para pengikut semangat hidup Aurelius Augustinus ini meneruskannya ke wilayah Toscana, Italia tengah. Di sana, kemudian tumbuh subur berbagai kelompok hidup kontemplatif dan eremit yang mengambil regula dan spiritualitas Aurelius Augustinus sebagai pedoman hidup mereka. Kelompok-kelompok ini kemudian dilebur oleh Paus Innocentius IV (1231) menjadi satu ordo, Ordo Santo Augustinus, hingga sekarang.